El último equipo que dirigió Juan Reynoso fue Cruz Azul, club con el que fue campeón de la Liga MX 2021. El técnico peruano rompió una sequía de 23 años sin que la Máquina Cementera pueda ganar el torneo de Primera División.
Antes de dirigir en México, Juan tuvo un largo trayecto como entrenador en el fútbol peruano. Inició en Bolognesi y debido a su buena campaña con el equipo de Tacna, pasó a dirigir a Universitario de Deportes.
Ya en la U, Juan logró ganar el título nacional 2009, venciendo en la final a Alianza Lima. Ganó por la mínima diferencia en Matute y luego unos días después en el Estadio Monumental, con tanto de penal de Nolberto Solano.
El otro título que consiguió en Perú fue con Melgar, ganando la final a Sporting Cristal, otro de los equipos que también dirigió. Luego pasaría por Real Garcilaso y Puebla de México.
Como futbolista, Juan Reynoso vistió las camisetas de Alianza Lima, Universitario de Deportes, Sabadel (España), Cruz Azul y Necaxa. Además, fue capitán de la selección peruana.